Die Geschichte des Kreuzsteins auf dem Karlsstein - nur wenige 100 m entfernt von der Abtei vom Hl. Kreuz und der Burg Herstelle gelegen - zieht noch heute den Besucher in ihren Bann.
So erinnert dieser mächtige Buntsandsteinblock, auf dem ein steinernes Kreuz emporragt, in das die Jahreszahl 797 eingraviert wurde, an den Aufenthalt Karls des Großen.
Hermann Multhaupt - langjähriger Ortschronist - beschreibt ihn wie folgt: "Der Karlstein ist ein aus dem Felsen vorspringender wuchtiger Steinblock: 0,80 m hoch, 2,55 m breit und 1,35 m lang auf einer 2,45 m breiten und 2,80 m ins Freie hinausragenden 2,00 m starken Felsplattform. Auf dem Karlstein ruht, an die rückwärtige Felswand angelehnt, der Kreuzstein aus Buntsandstein: 115 cm lang, 65 cm breit und 20 cm dick, auf der Vorder- und auf der Rückseite des Steines ein erhaben herausgearbeitetes Kreuz in gleicher Form und Größe."
Die Entstehungsgeschichte des Kreuzsteines, der auch als Bonifatiuskreuz bezeichnet wird, lässt sich indes historisch nicht eindeutig festlegen. Legende und Fakten halten einander die Waage.
Herstelle wurde während des Sachsenkrieges durch Karl den Großen bekannt. Insofern lagen Auffassungen nahe, im Karlstein eine frühere heidnische Kultstätte zu sehen, auf dem bekehrte Christen dieses Kreuz errichtet hätten.
Tatsächlich existiert der mächtige Tischartige Felssockel des Karlsteins aber erst seit den Felssprengungen, die im Zuge des Baus der heutigen B 83 unterhalb des Karlsteins um 1835 erforderlich wurden.
Für andere gilt das Bonifatiuskreuz als Wahrzeichen der Begegnung Herstelles mit Bonifatius. Ob sich dieser berühmte Heilige im Rahmen seiner Missionierungsbestrebungen persönlich an der Weser aufgehalten hat, ist allerdings unklar.
Nach einer von W. Brockspähler 1963 vorgelegten Untersuchung ist das Bonifatiuskreuz offenbar das älteste Steinkreuz Westfalens. Auch wenn die Jahreszahl 797 wohl erst später hinzugefügt wurde, "darf doch mit der Möglichkeit gerechnet werden, daß das Kreuz in diesem Jahr von einem fränkischen Steinmetzen im Gefolge des Kaisers (!) nach dem Muster ähnlicher Denkmale in seiner Heimat ... gefertigt ist." (W. Brockspähler: Steinkreuze in Westfalen, Münster 1963, 63 f)
Vermutlich entstammt das Kreuz der karolingischen Kapelle einer früheren mittelalterlichen Burganlage, das um die Mitte des 19. Jh. von dem damaligen Besitzer der Burg, Werner Heeremann von Zuydtwyck, auf dem aus dem Felsen vorspringenden Steinblock aufgestellt wurde und mit diesem zusammen den Karlstein bildet.
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